فنیل استیک اسید چیست؟
فنیل استیک اسید Phenylacetic acid که با نام بنزن استیک اسید نیز شناخته می شود، یک ترکیب آلی ساده با فرمول شیمیایی C8H8O2 است.
این به کلاس اسیدهای کربوکسیلیک معطر تعلق دارد و با یک گروه فنیل متصل به یک گروه عاملی اسید کربوکسیلیک مشخص می شود. این ترکیب معمولا در طبیعت یافت می شود و به دلیل خواص منحصر به فردش کاربردهای صنعتی مختلفی دارد.
فنیل استیک اسید (فنیل استات باز مزدوج)، که با مترادف های مختلف نیز شناخته می شود، یک ترکیب آلی حاوی یک گروه عاملی فنیل و یک گروه عاملی اسید کربوکسیلیک است.
این ماده جامد سفید رنگ با بوی قوی شبیه عسل است. از نظر درون زا، کاتابولیت فنیل آلانین است. به عنوان یک ماده شیمیایی تجاری، به دلیل اینکه می تواند در تولید غیرقانونی فنیل استون (مورد استفاده در ساخت آمفتامین های جایگزین) استفاده شود، در کشورهایی از جمله ایالات متحده و چین تحت کنترل است.
خصوصیات فنیل استیک اسید
فرمول شیمیایی : C8H8O2
جرم مولی : 136.15 گرم بر مول
ظاهر: جامد سفید
بوی : عسل
چگالی: 1.0809 گرم بر سانتی متر مکعب
نقطه ذوب : 76 تا 77 درجه سانتی گراد (169 تا 171 درجه فارنهایت؛ 349 تا 350 کلوین)
نقطه جوش : 265.5 درجه سانتی گراد (509.9 درجه فارنهایت؛ 538.6 K)
حلالیت در آب : 15 گرم در لیتر
اسیدیته : (pKa) 4.31 (H2O)
حساسیت مغناطیسی (χ) : -82.72• 10-6 cm3/mol
روشهای تولید فنیل استیک اسید
فنیل استیک اسید را می توان از طریق روش های مختلفی از جمله اکسیداسیون اتیل بنزن یا بنزیل کلرید سنتز کرد. این ماده یک جامد کریستالی سفید در دمای اتاق با بوی شیرین مشخص است. این ترکیب به قدری در آب حل می شود اما در حلال های آلی مانند اتانول و اتر به خوبی حل می شود.
از نظر اهمیت بیولوژیکی، فنیل استیک اسید به عنوان یک واسطه در متابولیسم فنیل آلانین، یک اسید آمینه ضروری، نقش دارد. از طریق فرآیندهای آنزیمی، فنیل آلانین می تواند به فنیل استیک اسید تبدیل شود، که بیشتر تحت واکنش های کونژوگاسیون برای دفع از بدن قرار می گیرد.
واکنش های فنیل استیک اسید
فنیل استیک اسید تحت دکربوکسیلاسیون کتونیک برای تشکیل کتون قرار می گیرد. می توان آن را با خود متراکم کرد تا دی بنزیل کتون، یا با مقدار زیادی اسید کربوکسیلیک دیگر (به شکل یک انیدرید اسید)، مانند با انیدرید استیک برای تشکیل فنیل استون، متراکم شود.
کاربردهای فنیل استیک اسید
• یکی از کاربردهای قابل توجه فنیل استیک اسید در تولید انواع داروها و عطرها می باشد. به عنوان پیش ساز در سنتز پنی سیلین G، یک آنتی بیوتیک مهم که برای درمان عفونت های باکتریایی استفاده می شود، عمل می کند. علاوه بر این، به دلیل داشتن رایحه مطبوع، در ساخت عطرها و مواد طعم دهنده نیز استفاده می شود.
• علاوه بر این، این ترکیب به دلیل خواص درمانی بالقوه خود مورد توجه قرار گرفته است. تحقیقات نشان می دهد که فنیل استیک اسید ممکن است اثرات ضد التهابی و آنتی اکسیدانی از خود نشان دهد و آن را به موضوعی مورد توجه برای توسعه داروهای جدید برای هدف قرار دادن بیماری های مختلف تبدیل می کند.
• از فنیل استیک اسید در تولید پنی سیلین G و تولید دیکلوفناک استفاده می شود.
• همچنین برای درمان هیپرآمونمی نوع II از فنیل استیک اسید استفاده می شود تا با تشکیل فنیل استیل به کاهش مقدار آمونیاک در جریان خون بیمار کمک کند، که سپس با گلوتامین غنی از نیتروژن واکنش می دهد و فنیل استیل گلوتامین را تشکیل می دهد. سپس این ترکیب از بدن بیمار دفع می شود.
• نمک سدیم فنیل استیک اسید، فنیل استات سدیم، به عنوان یک داروی دارویی برای درمان اختلالات چرخه اوره، از جمله به عنوان داروی ترکیبی فنیل استات سدیم / بنزوات سدیم (Ammonul) استفاده می شود.
• فنیل استیک اسید در تهیه و مشتق شده از چندین داروی دارویی از جمله کامیلوفین، بندازول، تریافونگین، فناسمید، لورکاینید، فنیدیون، فنلزین و سیکلوپنتولات استفاده می شود.
در نتیجه، فنیل استیک اسید یک ترکیب همه کاره با کاربردهای متنوع در صنایعی مانند داروسازی، عطرها و زیست پزشکی است. ساختار شیمیایی و خواص منحصر به فرد آن، آن را برای فرآیندهای سنتز و مسیرهای بیولوژیکی ارزشمند می کند. همانطور که تحقیقات برای کشف مزایای بالقوه آن ادامه دارد، فنیل استیک اسید یک موضوع جذاب در هر دو حوزه علمی و صنعتی است.