تری اکتیل آمین ، خصوصیات و کابردهای آن

تری اکتیل آمین چیست؟

تری اکتیل آمین (Trioctylamine) یک ترکیب آلی از خانواده آمین های نوع سوم است که از اتصال سه گروه اکتیل به اتم نیتروژن تشکیل شده است. این ماده با فرمول مولکولی C₂₄H₅₁N و شماره CAS 1116-76-3 شناخته می شود و به دلیل داشتن سه زنجیره هیدروکربنی بلند، آب گریزی بالایی دارد.

ساختار تری اکتیل آمین را می توان به صورت زیر نمایش داد:

[CH₃(CH₂)₇]₃N

وجود زنجیره های هیدروکربنی بلند باعث شده تری اکتیل آمین در آب حلالیت بسیار کمی داشته باشد و همین ویژگی، نقش مهمی در استفاده از آن به عنوان استخراج کننده در فرآیندهای جداسازی و استخراج مایع-مایع دارد.

خصوصیات فیزیکی و شیمیایی تری اکتیل آمین

نام فارسی :    تری اکتیل آمین
نام انگلیسی :   Trioctylamine
نام سیستماتیک  :  N,N-Dioctyl-1-octanamine
فرمول مولکولی :   C₂₄H₅₁N
شماره CAS    1116-76-3
جرم مولی :   353.68 g/mol
نوع ترکیب :   آمین نوع سوم
ظاهر : مایع تا جامد کم ذوب، بسته به دما و خلوص
نقطه ذوب : حدود 39- درجه سانتی گراد
نقطه اشتعال : حدود 168°C
حلالیت در آب  :  بسیار کم
چگالی : حدود 0.81 g/cm³ در 20°C

چرا تری اکتیل آمین در آب حل نمی شود؟

یکی از ویژگی های مهم تری اکتیل آمین، آب گریزی شدید آن است. اگرچه اتم نیتروژن موجود در ساختار مولکول دارای جفت الکترون آزاد است، اما سه زنجیره هشت کربنه اطراف آن بخش هیدروکربنی بزرگی ایجاد می کنند.

به همین دلیل، تری اکتیل آمین تمایل زیادی به فاز آلی دارد و این ویژگی در طراحی سیستم های استخراج مایع-مایع اهمیت زیادی پیدا می کند.

به زبان ساده، ساختار مولکولی تری اکتیل آمین باعث می شود این ماده برای بسیاری از فرآیندهای استخراج انتخابی، گزینه مناسبی باشد.

کاربردهای تری اکتیل آمین

یکی از مهم ترین کاربردهای تری اکتیل آمین، استفاده از آن به عنوان عامل استخراج است. این ترکیب می تواند با برخی ترکیبات اسیدی یا گونه های فلزی برهم کنش ایجاد کرده و به انتقال آنها از یک فاز به فاز دیگر کمک کند.
1. استخراج فلزات
تری اکتیل آمین در برخی فرآیندهای استخراج و جداسازی فلزات مورد استفاده قرار می گیرد. مکانیسم دقیق استخراج به نوع فلز، محیط شیمیایی، pH، نوع آنیون همراه و حلال آلی بستگی دارد.
این ویژگی باعث شده آمین های زنجیره بلند در حوزه هایی مانند:
•    هیدرومتالورژی
•    فرآوری و جداسازی فلزات
•    شیمی تجزیه
•    تحقیقات استخراج حلالی
مورد توجه قرار گیرند.
2. استخراج اسیدهای آلی
تری اکتیل آمین می تواند در برخی سیستم های استخراج برای جداسازی اسیدهای آلی نیز استفاده شود. در این فرآیندها، واکنش یا برهم کنش بین گروه آمینی و گونه اسیدی به انتقال ماده هدف به فاز آلی کمک می کند.
از جمله ترکیباتی که برای سیستم های استخراج مبتنی بر Trioctylamine بررسی شده اند می توان به اسید استیک، اسید سوکسینیک و اسید تری کلرواستیک اشاره کرد.
3. استخراج مایع-مایع
یکی از مهم ترین زمینه های کاربردی این ماده، Liquid-Liquid Extraction است.
در یک سیستم معمول، تری اکتیل آمین در یک حلال آلی قرار گرفته و با فاز آبی حاوی ماده هدف تماس پیدا می کند. پس از برقراری تعادل، ماده مورد نظر می تواند بین دو فاز توزیع شود.
عوامل مهم در عملکرد این فرآیند عبارتند از:
عامل    تأثیر
pH فاز آبی    تعیین حالت یونی ماده هدف
غلظت Trioctylamine    اثر مستقیم بر ظرفیت استخراج
نوع حلال آلی    تأثیر بر توزیع و جداسازی فازها
دما    تأثیر بر تعادل استخراج
نوع یون همراه    می تواند بر تشکیل کمپلکس یا جفت یونی اثر بگذارد
زمان تماس    تأثیر بر رسیدن سیستم به تعادل
4. استفاده در سنتز شیمیایی
تری اکتیل آمین به عنوان یک آمین آلی آب گریز می تواند در برخی واکنش ها و فرآیندهای سنتزی نیز مورد استفاده قرار گیرد. با این حال، کاربرد آن باید بر اساس نوع واکنش و نقش مورد انتظار از ماده تعیین شود.
روش تولید تری اکتیل آمین
تری اکتیل آمین در مقیاس صنعتی از طریق واکنش های آلکیلاسیون آمین ها تولید می شود. یکی از مسیرهای کلی تولید آمین های نوع سوم، واکنش آمونیاک یا آمین های اولیه و ثانویه با ترکیبات آلکیله کننده مناسب و انجام مراحل متوالی آلکیلاسیون است.
در تولید تری اکتیل آمین، هدف نهایی ایجاد سه گروه اکتیل روی اتم نیتروژن است:
N → N-C₈ → N-(C₈)₂ → N-(C₈)₃
در فرآیند صنعتی، انتخاب کاتالیست، نسبت مواد اولیه، دما، فشار و روش جداسازی محصولات جانبی اهمیت زیادی دارد. پس از واکنش نیز عملیات جداسازی و خالص سازی برای رسیدن به گرید مورد نظر انجام می شود.
برای یک محصول آزمایشگاهی مانند Trioctylamine مرک، خلوص و مشخصات نهایی محصول باید بر اساس گواهی آنالیز همان محصول بررسی شود.

تفاوت تری اکتیل آمین و تری اتیل آمین

این دو ماده به دلیل شباهت اسمی گاهی با یکدیگر اشتباه گرفته می شوند، در حالی که از نظر ساختار و خواص فیزیکی تفاوت قابل توجهی دارند.

بنابراین تری اکتیل آمین را نباید با تری اتیل آمین جایگزین کرد؛ زیرا تفاوت طول زنجیره های کربنی باعث تفاوت چشمگیر در خواص فیزیکی و رفتار آنها در سیستم های شیمیایی می شود.

نکات ایمنی تری اکتیل آمین

اگرچه نقطه اشتعال تری اکتیل آمین نسبتاً بالا است، اما این موضوع به معنی بی خطر بودن ماده نیست. هنگام کار با Trioctylamine باید از تماس مستقیم ماده با پوست و چشم جلوگیری شود.
اصول مهم ایمنی عبارتند از:
•    استفاده از دستکش مناسب مواد شیمیایی
•    استفاده از عینک ایمنی
•    استفاده از روپوش آزمایشگاهی
•    کار در محیط دارای تهویه مناسب
•    جلوگیری از تماس مستقیم با پوست و چشم
•    شست وشوی دست ها پس از کار
•    جلوگیری از ورود ماده و پسماند آن به فاضلاب
•    مطالعه SDS پیش از مصرف
در صورت استفاده از تری اکتیل آمین مرک، طبقه بندی خطر و اقدامات کمک های اولیه باید بر اساس SDS همان کد محصول بررسی شود.

نگهداری تری اکتیل آمین

تری اکتیل آمین باید در ظرف اصلی و کاملا بسته، در شرایط توصیه شده توسط تولیدکننده نگهداری شود. برای محصول Merck با کد 808649، محدوده نگهداری اعلام شده 2 تا 30 درجه سانتی گراد است.
بهتر است ماده:
•    دور از منابع حرارتی نگهداری شود.
•    در ظرف اصلی و دربسته قرار داشته باشد.
•    از آلودگی آن جلوگیری شود.
•    در محیط مناسب مواد شیمیایی نگهداری شود.
•    مطابق SDS و دستورالعمل سازنده انبار شود.
جمع بندی
تری اکتیل آمین (Trioctylamine) یک آمین نوع سوم با زنجیره های هشت کربنه است که مهم ترین ویژگی آن آب گریزی بالا و تمایل به فاز آلی است. همین ویژگی باعث شده این ماده در استخراج مایع-مایع، جداسازی برخی اسیدهای آلی و فلزات، فرآیندهای هیدرومتالورژی و برخی کاربردهای سنتزی مورد توجه قرار گیرد.
در هنگام خرید این ماده، توجه به CAS Number، گرید، خلوص، برند، شماره کاتالوگ و برگه آنالیز اهمیت زیادی دارد. برای نمونه، تری اکتیل آمین مرک کد 808649 با مشخصات مشخصی عرضه می شود و نباید آن را صرفا بر اساس نام ماده با سایر گریدها یا محصولات مشابه مقایسه کرد.